1928. El 29 de octubre se funda en la Colegial nuestra hermandad con el título Cofradía de Nazarenos de la Sagrada Flagelación y Nuestra Señora de la Amargura. Los veintiún  cofrades que se citan al margen del acta de fundación son los siguientes: Juan Pedro Bernal, José Gómez Morales, Federico Neupaver, Francisco Diaque, Francisco Osado, Lorenzo Rubiales, Joaquín Arias, Manuel Moguer, Julio Pizarro, Manuel Macías, Francisco Rodríguez, Antonio Romero, José Aguirre, Ignacio Meynet, Antonio Pastrana, Guillermo Ruiz, José Márquez, Juan Abuín, Arturo Fernández, José Osuna y Juan Lozano.

1929. El 21 de abril se aprueban las reglas. El Miércoles Santo de ese mismo año 29 hace su primera estación de penitencia con las imágenes de un Señor atado a la columna (de Jácome Baccaro, del XVIII) y una Virgen de la Amargura, que también se hallaba junto a la capilla del baptisterio de la Colegial.

1937. Sale  ese año (como lo hizo en el 35, pero no del 32 al 34, ni en el 36) y estrena una imagen de San Juan (de R. Chaveli) junto a la Virgen.

1939. La imagen de una Virgen (atribuida a Francisco Camacho) que posiblemente fue titular de la antigua y desaparecida Hermandad de San Antón (que había radicado en el convento de San Cristóbal y en la Santísima Trinidad, y cuya Dolorosa también tenía la advocación de la Amargura, aunque sacaban a un Cristo de Humildad y Paciencia) y que se encontraba en el altar de Ánimas de San Juan de los Caballeros sustituye ese año a la anterior talla, que hoy es la Virgen del Perpetuo Socorro de la hermandad del Cristo del Perdón.

1940. Se estrenan dos sayones y un lictor para el paso de misterio, obras de R. Chaveli. Las anteriores imágenes eran unas que se compraron a la “Bofetá” de Sevilla.